Heyiflənmək feli, dərin bir peşmançılıq və ya kədərlə bir şeyin olmamasına, əldə edilməməsinə, itirilməsinə görə duyulan acı hissi ifadə edir. Sadəcə "peşman olmaq"dan daha geniş bir mənaya malikdir. Heyiflənmək, keçmişdə edilən və ya edilməyən bir hərəkətin, qaçırılmış bir fürsətin, əldə olunmayan bir şeyin dərin bir təəssüf hissi ilə müşayiət olunur. Bu hissin daxilində dəyişkən intensivlik səviyyələri ola bilər; hətta zəif bir peşmançılıqdan tutmuş, insanın ruhi vəziyyətinə ciddi təsir göstərən dərin bir kədərinə qədər.
Misal olaraq, C. Məmmədquluzadənin "Mən həmişə heyiflənərdim ki, təhsil etməmişəm" cümləsindəki "heyiflənmək" sözü, yazıçının təhsili əldə etməməsinə görə duyduğu dərin, davamlı bir peşmançılıq və itirilmiş imkanlar üzərində düşündüyü üçün böyük bir kədər ifadə edir. Bu, sadəcə bir anlıq peşmançılıq deyil, həyatının bir hissəsini böyük bir kədərlə əlaqələndirdiyi bir təcrübənin ifadəsidir. Onun təhsili əldə edə bilməməsi həyatında başqa hadisələrin əldə olunmasına da təsir etdiyindən, heyiflənməsi daha da dərin bir məna kəsb edir.
Beləliklə, "heyiflənmək" sözü, sadəcə bir hadisəyə görə peşman olmaqdan daha çox, o hadisənin həyatın digər aspektlərinə təsirini də özündə əks etdirən, daha kompleks və emosional bir vəziyyəti təsvir edir. Bu hissin intensivliyi və davamlılığı, heyiflənməyin dərinliyini və insanın keçmişə dair nə qədər güclü bir əlaqəyə sahib olduğunu göstərir.